Kolejną konsekwencją otwarcia granic w roku 1990 stało się nawiązanie kontaktów z holenderskim miastem Maasbree. Nawiązanie tych kontaktów i ich rozwój przebiegały w ich pierwszych latach odmiennie, niż miało to miejsce np. w stosunkach z niemieckim miastem Lübben. Otóż do nawiązanie tych kontaktów, co w późniejszym okresie zaowocowało podpisaniem stosownego porozumienia, przyczyniły się znajomości i kontakty osób prywatnych, przede wszystkim rzemieślników. Z inicjatywą taką wyszli mieszkańcy Maasbree, którzy  poprzez Ambasadę Polską w Hadze oraz założoną w Tilburgu Fundację Holandia - Polska postanowili już w 1989 roku nawiązać kontakty z Wolsztynem. Były to najpierw kontakty prywatne, które zrodziły się oddolnie. Dopiero w roku 1992 zaznaczył się tu udział władz samorządowych zarówno po stronie Wolsztyna jak i Maasbree. 
17. września 1992 roku ówczesny burmistrz Wolsztyna Jan Koziołek otrzymał pierwsze oficjalne pismo z Maasbree, od sekretarza Mieke Willemsa i przewodniczącego Tjeu Kesselsa informujące o powstaniu Fundacji Maasbree - Wolsztyn, której zadaniem będzie rozwój i wspieranie przyjaźni między obu miastami. Już w owym pierwszym piśmie Holendrzy zwrócili uwagę na chęć i gotowość udzielenia pomocy Wolsztynowi, polegającej na  wymianie młodzieży i dzieci,  wsparciu naszych działań w zakresie ochrony środowiska, zwłaszcza oczyszczania wolsztyńskich jezior oraz możliwości nawiązanie kontaktów gospodarczych między przedsiębiorcami. Fundacja Maasbree Wolsztyn została utworzona 20 marca 1992 roku w Maasbree. Zgodnie z artykułem 2, punkt 1 i 2 celem fundacji jest "wspieranie i utrzymywanie kontaktów na płaszczyźnie społecznej i kulturalnej między społecznościami z Maasbree i Wolsztyna. (...) Fundacja realizuje swój cel poprzez stymulowanie obustronnych kontaktów w możliwie najszerszym zakresie we wszystkich grupach społeczeństwa poprzez wymianę doświadczeń, udzielania informacji, a także we wszystkich działaniach mogących umocnić przyjaźń między Maasbree a Wolsztynem". 
Po stronie polskiej, w Wolsztynie, powstała natomiast nieformalna grupa, przede wszystkim rzemieślników i przedsiębiorców, którzy aktywnie włączyli się w rozwój współpracy z Maasbree.  Na jej czele stanął pan Wiesław Stępyra.  Kolejne lata to pierwsze wizyty i spotkania w Maasbree i Wolsztynie. We wrześniu 1993 roku podczas wizyty gości z Maasbree w Wolsztynie przekazano wolsztyńskiemu szpitalowi dary w postaci łóżek i drobnego sprzętu medycznego na kwotę około 130 milionów starych złotych. Podobną pomoc otrzymały wtedy Dom Pomocy Społecznej w Wielkiej Wsi i w Wolsztynie.  Niewiele później bo już w styczniu 1994 roku mieszkańcy Wolsztyna mieli okazję zrewanżować się za otrzymana pomoc. Leżące w pobliżu Maasbree miasto Baarlo dotknęła klęska powodzi, zalewając około 200 gospodarstw domowych. O gotowości natychmiastowej pomocy poinformował burmistrz Wolsztyna Jan Koziołek w swym piśmie  do burmistrza Maasbree i przewodniczącego tamtejszej rady miejskiej. Gotowość udzielenia pomocy ze strony Wolsztyna została przyjęta bardzo ciepło. Jednak jak podkreślił sam burmistrz  Maasbree pan Brocken, w związku z ustąpieniem zagrożenia powodziowego oraz pomocą rządu holenderskiego, pomoc z Wolsztyna nie była konieczna. 
W kontakty pomiędzy Maasbree a Wolsztynem włączyły się również w 1994 roku: Wolsztyński Oddział Koła Polskiego Towarzystwa Walki z Kalectwem, który nawiązał współpracę ze swym holenderskim odpowiednikiem, liczne zespoły sportowe z gminy Wolsztyn oraz rzeźbiarze z Wolsztyńskiego Domu Kultury uczestniczący wielokrotnie w plenerach artystycznych organizowanych w Maasbree. Kontakty te rozwijały się pomyślnie i trwają do dziś. Ich wyrazem może być chociażby wymiana dzieci i młodzieży, która każdego lata obejmuje kilkadziesiąt osób. Dzieci i młodzież są co roku zapraszane  na wakacje do Maasbree i goszczone przez tamtejsze rodziny.  W lipcu 2001 roku w Wolsztynie, na zaproszenie władz miasta przybyła 14 osobowa grupa dzieci z Maasbree. Jest to dla nich nie tylko możliwość zwiedzenia nowego miasta i państwa, poznanie nowych ludzi, ale i także dobra okazja do nauki języka niemieckiego i angielskiego. 
Chcąc sformalizować istniejące już od ponad 7 lat kontakty z Maasbree, 16. października 1997, Rada Miejska w Wolsztynie podjęła uchwałę w sprawie podpisania oświadczenia o więziach przyjaźni z gminą Maasbree w Holandii.  Uchwała ta została przyjęta jednomyślnie i uznała za celowe podpisanie stosownego oświadczenia dotyczącego więzi przyjaźni miedzy gminą Wolsztyn a gminą Maasbree. Podobną uchwałę podjęła również Rada Gminy Maasbree w dniu 31. marca 1998 roku. 
Konsekwencją obu tych uchwał było podpisanie 9 listopada 1999 roku w Maasbree wspólnego "Porozumienia o stosunkach partnerskich i więziach przyjaźni między miastem Wolsztynem w Rzeczypospolitej Polskiej, a miastem Maasbree w Królestwie Holandii." Porozumienie to zostało podpisane przez burmistrzów obu miast, podczas uroczystej sesji rady miejskiej w Maasbree, na którą zostali zaproszeni burmistrz Wolsztyna Jan Słomiński, zastępca burmistrza Andrzej Rogoziński, przewodniczący rady miejskiej Piotr Maszner, zastępca przewodniczącego Wojciech Kazubski, członek zarządu Zdzisław Szewczyk oraz radni Mieczysław Markowski i Krzysztof Lisiewicz. Ze strony holenderskiej oprócz zgromadzonych radnych udział w sesji wzięli także członkowie Fundacji Maasbree - Wolsztyn z jej nowym przewodniczącym panem Marcelem Kleinem. Podczas uroczystego podpisania umowy burmistrz Maasbree Clemens Brocken zwrócił szczególną uwagę na datę podpisania umowy. Był to 9. listopada 1999 roku czyli dokładnie dziesiąta rocznica zburzenia Muru Berlińskiego stanowiącego symbol podziału Europy. Upadek Muru Berlińskiego, jak powiedział  burmistrz Maasbree, "nie był by możliwy bez udziału Polaków i dał początek nowej, jednoczącej się Europie". Dlatego burmistrz Clemens Brocken bardzo cieszył się z podpisania umowy właśnie w tym dniu i to z polskim miastem Wolsztynem. 

Podpisanie umowy o stosunkach partnerskich i więziach przyjaźni znacząco wpłynęło na kontakty między społecznościami obu miast i włączenie się do nich w większym stopniu samorządów lokalnych, różnych instytucji i firm. Stałym elementem współpracy między Wolsztynem a Maasbree stały się coroczne wizyty w Wolsztynie, w okresie od 1. do 3. maja, kiedy to obchodzone są tzw. "Dni Wolsztyna". W roku 2000 , podczas takiej wizyty, odsłonięto przed wolsztyńskim ratuszem rzeźbę znanego artysty rzeźbiarza pochodzenia japońskiego zamieszkującego na stałe w Maasbree, pana Shinkichi Tajiri. Rzeźba ta przedstawia spleciony węzeł symbolizujący połączone w przyjaźni miasta Maasbree i Wolsztyn. 

Marcel Klein - przewodnicząty Fundacji Maasbree - Wolsztyn, Jan Słomiński - burmistrz Wolsztyna
oraz Shinkichi Tajiri - autor rzeźby odsłaniają rzeźbę symbolizującej połączone w przyjaźni miasta Maasbree i Wolsztyn. 

1 maja 2004 roku z okazji Dni Wolsztyna i przystąpienia Polski do Unii Europejskiej odwiedzili Wolsztyn przedstawiciele naszych miast partnerskich z Domont we Francji, Lübben w Niemczech oraz z Maasbree w Holandii. Uroczyste otwarcie Dni Wolsztyna nastąpiło na rynku z udziałem orkiestr Fanfare Eendracht z Baarlo w Holandii, Orkiestry "Szałamaje" ze Zbąszynia, Orkiestry Dętej z Rostarzewa i Wolsztyńskiej Orkiestry Dętej, które zagrały wspólnie Hymny  Europy, a następnie ulicami miasta przemaszerowały do parowozowni, gdzie odbyła się Parada Parowozów. Z okazji przystąpienia Polski do Unii Europejskiej orkiestra Holenderska przekazał mieszkańcom Wolsztyna rzeźbę, która została odsłonięta w parku przy Pałacu.